Катастрофалан резултат Милана ове сезоне тражио је промјене на тренерској позицији. Серхио Консеикао завршио је неславно свој посао у миланском великану, а на његову позицију ће Масимилијано Алегри.
Италијански стручњак је без ангажмана након отказа у Јувентусу. Повратак на чело торинског клуба није му донио успјех какав је имао у првом мандату на челу Старе даме.
Иако се спекулисано да би могао у Енглеску, Алегри ће очигледно по други мандат у Милану.
Водио је црвено-црне у периоду од 2010. године до 2014. али и није био претјерано успјешан, барем када је у питању титула Серије А. Тада је Чизмом доминирао прво Интер, а након њих услиједила је деценијска доминација Јувентуса.
Милан је ове сезоне завршио на осмој позицији и остао без европских такмичења.