Iako važi za velikog  zavodnika, Ivan je priznao da nije uvijek imao sreće u ljubavi. Dugo je sanjao o tome da se približi sadašnjoj supruzi.

Popularni glumac otkrio je da je svoju suprugu, pjevačicu Jelenu Tomašević Bosiljčić godinama pokušavao da osvoji.

- Jelena se smeje kad to kažem jer mi ne veruje da sam je jurio pet godina. Sretali smo se na priredbama, ona kao solista, a ja kao folkloraš, ali u trenutku kad bih joj se približio i hteo da zinem, nju bi neko ili nešto odvuklo od mene. Više puta sam ostao ispred njene garderobe - kazao je Ivan Bosiljčić gostujući na makedonskoj televiziji zbog nastupa koji će održati 7. marta u Skoplju.

Jelena za „Blic“ kaže da je njen suprug uvijek iskren i da je srećna pored njega. Ističe da su jedno drugom najveća podrška i da se odlično razumiju. U susret Danu žena oboje su zakazali nastupe za taj dan, ali Jelena ne žali što neće biti zajedno.

- Osmog marta Ivan nastupa u Smederevu, a ja u Beogradu. Oboje smo na istom zadatku da damama i njihovim džentlmenima ulepšamo veče. Tog dana pozvaću mamu i druge dame u porodici da im čestitam praznik. A znam da će se Ivan i drugi setiti i meni da čestitaju - kaže pjevačica.