Katastrofalan rezultat Milana ove sezone tražio je promjene na trenerskoj poziciji. Serhio Konseikao završio je neslavno svoj posao u milanskom velikanu, a na njegovu poziciju će Masimilijano Alegri.
Italijanski stručnjak je bez angažmana nakon otkaza u Juventusu. Povratak na čelo torinskog kluba nije mu donio uspjeh kakav je imao u prvom mandatu na čelu Stare dame.
Iako se spekulisano da bi mogao u Еnglesku, Alegri će očigledno po drugi mandat u Milanu.
Vodio je crveno-crne u periodu od 2010. godine do 2014. ali i nije bio pretjerano uspješan, barem kada je u pitanju titula Serije A. Tada je Čizmom dominirao prvo Inter, a nakon njih uslijedila je decenijska dominacija Juventusa.
Milan je ove sezone završio na osmoj poziciji i ostao bez evropskih takmičenja.